水浒传梁山108猛将之所以会起义失败，主要原因是内部分裂不团结，再加上他们的实力并不够，最终走向失败。内部矛盾是失败的根本原因，晁盖和宋江存在权力之争，李逵和柴进的争执，越来越多的分歧让他们被削弱，面对外部压力也毫无招架之力。
梁山108猛将并没有统一的起义目标，他们不团结，缺乏信仰，虽然这么多英雄将宋江视为领袖，但没有制度进行管理，每个人的思想都很懒散，大部分人也没有什么文化，没有对强权的追求和渴望。和同时期的其他实力相比，梁山108猛将显得有些“清心寡欲”，别看人数多，没有凝聚力的他们很难干成大事，在战斗的时候是各打各，如果被各个击破，那么这帮人一定会失败。
这么多人来自江湖各地，可以说各个阶级的人都有，官宦、地主、农民、草根都有，在思想上他们就无法同步。正是因为阶级差距，相互之间存在很多矛盾，每个人心思各异，表面看起来兄友弟恭，实际上根本无法真正团结起来。梁山上这108员猛将看起来阵容强大，各个都有长处，但综合实力和经过统一训练的精兵相比差了一大截。要知道，朝廷培养的士兵凝聚力很强，兵器和装备也很好，梁山108猛将和他们对抗会很困难。
从水浒传的故事能看到宋江是很想进入朝廷，但被贪官诬陷才落草为寇，他只想效力明君，一直都觉得自己迟早会回到朝廷。宋江并不明白为什么朝廷这么多贪官，可以说他根本不明白到底是为什么起义。起义是要推翻腐败的朝廷，所以被宋江这样一个人带领，梁山108猛将注定起义失败。
