曹操评价孙权说：“生子当如孙仲谋。”这句话是在曹操与东吴对峙期间说的。孙权率军探查情况，军纪严明、肃容整齐，令曹操感叹。评价孙权能保住祖先土地不失。曹操之所以如此评价孙权，原因有三个：比较得出的结论、佩服孙坚生了个好儿子、激励自己的孩子上进。
一、曹操作比较得出的结论
根据史书上记载，生子当如孙仲谋，后面还有一句，刘景升儿子若豚犬耳。很明显，曹操拿孙权跟刘表的两个儿子刘琦和刘琮做了对比，刘琦短命，早早的挂了，刘琮干脆直接投降，这两个人跟孙权比起来，那简直是金玉和泥瓦，孙权要比刘表的这两个儿子强一万倍，所以，其实只是一个结论而已。
二、佩服孙坚生了个好儿子
孙坚生了两个儿子，孙策和孙权，孙策开疆拓土，攻城拔寨，打下了江东刘俊八十一州，可惜早早的挂了，孙权守着父兄的留下的基业，几十年完好无损，在他手里，敌国没有在东吴的地盘上前进半分，在那个战乱的年代，已经非常了不起了，曹操对自己的儿子，可能都没有这样的自信，能够把他留下的大魏坚守下去。所以他感叹孙坚的后代了不起。
三、激励自己的孩子上进
说是生子当如孙仲谋，其实他心里何尝不想自己的几个儿子也能够有这样的本事，奈何那个时候儿子还小，承担不了这样的重任，曹操很希望自己的儿子能够快速成长起来，能够把自己一辈子的积累传承下去，这就是他最大的心愿，他希望他的儿子们也能够明白自己的心思。说出这句话，实际上是暗示他的几个儿子，谁有本事谁就能够继承我的基业。
曹操对孙权的评价很高，也期望自己的儿子能有所成就，希望他的儿子比孙权做得更出色。
